Gaiole: Già sede di scambi commerciali sin dall'antichità, nel '300, con la
proclamazione della "Lega di Chianti", Gaiole divenne capoluogo di terziere.
Posto tra Firenze e Siena, fu spesso oggetto di saccheggi e assalti fino al
1555 anno della definitiva caduta di Siena. La lega resistette fino al 1776,
quanto i terzieri furono trasformati in Comuni. La zona di Gaiole è ricca di
castelli anche imponenti: Brolio appartenuto ai Ricasoli come Cacchiano.
Quest'ultimo fu distrutto dagli Aragonesi nel 1478 e ricostruito nel 1530.
Ancora: Monteluco, composto da due nuclei e posto su una collina, dalla
quale domina l'intera vallata. Da vedere: la Pieve di S. Polo in Rosso, la
P. di S. Giusto in Salcio, il Castello di Meleto, Barbischio, il castello di Brolio e molto altro ancora.
* Pieve di San Marcellino
Caratterizzata dalla facciata a capanna in filaretto di alberese, del primitivo insediamento resta solo l'abside decorata dalla monofora; le sue dimensioni stonano con quelle più piccole delle altre parti della chiesa, probabilmente riedificata nel corso del Trecento.
* Pieve di San Polo in Rosso, XII secolo.
Il nome della pieve si trova in una donazione del 1070 ed è citata come Sancti Pauli scito Russo. Anche nella bolla datata 11 marzo 1103 emessa da Pasquale II al vescovo Giovanni da Fiesole, si parla di questa pieve. Notevole.
* Pieve di San Giusto in Salcio
Di struttura romanica, molto bella e scenica ache se in gran parte ricostruita tral il 1926 ed il 1929.
* Pieve di Santa Maria a Spaltenna
Risale al 1030. Nel, fu trasferita la pieve di San Pietro in Avenano (1102-1110), che venne rinominata in Santa Maria a Spaltenna e trasformata in pieve "munita". Definitivamente rinomincata dal Vescovo di Fiesole nel 1153 con il suo nome attuale.
* Pieve di San Bartolomeo a Vertine
Due sue opere principali sono adesso nella pinacoteca di Siena: la Madonna dei Raccomandati, opera giovanile di Simone Martini, e il trittico di Bicci di Lorenzo che raffigura la "Madonna col Bambino e i Santi Bartolomeo, Giovanni Evangelista, Maddalena e Antonio abate (1430)".
* Pieve di San Vincenti
Nel VII secolo il suo nome era Basilica Sancti Vincenti in fundo Bomuspagi.
* Chiesa di San Lorenzo ad Ama
Il territorio della chiesa è citato in alcune pergamene della Abbazia di Vallombrosa e della Badia di Coltibuono nel XII secolo e nel XIII secolo ed esso fu possesso dei Ricasoli fin dal 1100.
* Chiesa di San Sano
Essa è dedicata al martire cristiano Ansano, della famiglia Anicia di Roma, decapitato nel 303 per ordine del proconsole Lisia.
* Canonica di San Lorenzo a Mello
All'interno essa presenta una navata senza abside e un arco trasversale che divide la zona presbiteriale dalla canonica. A lato dell'arco ci sono due teste zoomorfe, una è un peduccio che rappresenta un torello.
* Chiesa di San Pietro in Avenano
Risale a prima del Mille ed è nota come pieve nell'XI-XII sec.
* Oratorio dei Pianigiani
Sulla parete di fondo dell’Oratorio è affrescata la Madonna in trono, attorniata da Angeli e Santi, con il Bambino in braccio: il Bambino tiene un uccellino nella mano sinistra e una pietra preziosa nella destra, simbolo della Buona Novella. Alla destra della Madonna si trova l’affresco raffigurante San Michele Arcangelo che calpesta il drago e pesa le anime; dall’altra parte San Francesco con la Regola nella mano sinistra, un Crocifisso nella mano destra e le Stimmate sui piedi e sulle mani. Alle due pareti laterali vi sono figure di santi: Sant’Antonio Abate, rappresentato col maialino cintato – in corrispondenza di questo affresco si è aperta una crepa – Santa Lucia , con la scritta S.ca Lucia, che fa vedere i simboli del proprio martirio , San Giovanni Battista , recante l’iscrizione: Ecce agnus Dei, San Pietro con un libro in mano, San Luca Evangelista con la scritta: S.co Lucha Vangelista, alla base del quale c’è il nome del committente (Luca Canpoli), Santa Maria Maddalena , affresco molto deteriorato da una crepa, con la scritta: S.ca M.Maddalena e una data (anch’essa deteriorata): 1496.
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