E' sede dei più importanti ritrovamenti etruschi della zona: 4 tombe ipogee del VII-VI secolo a.C. a Montecalvario. A Rencine e Vignale furono trovati altri reperti. Castellina, dall' XI sec. diventa dipendenza dei nobili di Elio del Trebbio e della consorteria dei Conti Guidi che nel 1193 si sottomisero a Firenze. Castellina è sulla via più breve tra Firenze e Siena, fu passaggio di commercio e di genti. Per un po' fu capitale della Lega di Chianti, poi passò lo scettro a Gaiole, ma mantenne quella di capitale del terziere. Alla fine del sec XIV fu bruciata perché coinvolta nella guerra tra Florence e il Duca di Milano, alleato di Siena. Firenze ne aumentò le fortificazioni: una cinta muraria a forma di poligonale allungata e rinforzata da torri angolari e rompitratta con due sole porte. Il cassero fu posto nel punto più alto ed oggi è sede del comune. Le case addossate sul lato sinistro hanno originato una via sotterranea molto suggestiva.
Luoghi da visitare
* Rocca
una massiccia costruzione che sorge sulla piazza principale con un torrione trecentesco merlato dalla cui sommità si può ammirare un notevole paesaggio chiantigiano. La rocca, dal 21 aprile 2006, è sede del Museo Archeologico del Chianti Senese. Il museo, realizzato utilizzando tecnologie innovative, presenta la storia dei paesaggi antichi dell'intero territorio chiantigiano, oltre a Castellina comuni di Castelnuovo Berardenga, Gaiole in Chianti e Radda in Chianti.
* Tumulo di Montecalvario
A breve distanza sulla statale 222 si incontra questo famosissimo monumento etrusco: una Tomba a Tumulo di notevoli dimensioni dal diametro di 50 metri, costituita da quattro tombe ipogee risalenti al VII-VI secolo a.C. disposte seguendo i punti cardinali.
* Necropoli del Poggino
Si trova nei pressi di Fonterutoli ed è composta da quattro tombe a camera risalenti al periodo orientalizzante-arcaico (VII-VI secolo a.C.). Da segnalare per questo monumento un interessante sistema di didascalizzazione presente in loco.
* Palazzo Ugolini-Squarcialupi
* Palazzo Bianciardi
* Via delle Volte
Le Chiese
* Chiesa di San Salvatore a Castellina
Dii origine medievale ma presenta modifiche moderne in stile neoromanico.
* Chiesa di San Giorgio alla Piazza
E' di origine romanica risalente al 1084, nella facciata a capanna si trovano tracce dell'originario filaretto
* Pieve di San Leonino in Conio
Resa all'aspetto orginale dai ripristini dell' ottocento che hanno coinvolto anche le decorazioni delle volte interne.
* Pieve di Santa Cristina a Ligliano
Il papa Clemente III, nella bolla del 20 aprile 1189 all'arcivescovo di Siena Bono, dichiarò questa pieve come diocesi senese. Nel 1576 i terreni della chiesa divennero proprietà dell'Arcispedale di Santa Maria Nuova di Firenze, che li tenne fino al 1779. Poi la proprietà passò ai Pozzesi e, nel 1923, ai Berlingieri.
* Pieve di Sant'Agnese
Della chiesa si hanno memorie fin dal 1046, quando risulta appartenente alla diocesi di Siena. L'attuale edificio, a tre navate divise da pilastri quadrati e concluse da altrettante absidi, è stato in gran parte ricostruito a seguito dei danni subiti durante l'ultima guerra.
* Canonica di San Michele a Rèncine
Questa chiesa si trovava entro la cinta muraria del castello di Rèncine, del quale restano poche mura e la base di una torre. Si ha notizia di esso fin dal 1054, da un atto del proprietario, stipulato per la vendita dei fondi nel territorio di Rèncine.
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